Считается, что первые монахи поселились на территории Святогорья в XIV веке. Все они были выходцами из Киево - Печерской Лавры. Основателем Святогорской монашеской общины считается преподобный Иоасаф. Первое письменное упоминание о местности «Святые горы» относится к 1526 году. Встречается оно так же в записках германского посла Сигизмунда Герберштейна, который подчеркнул значимость и древнее происхождение монастыря.

Первые монахи, которые поселились на территории монастыря выкопали церкви и кельи в верхнем ярусе. Через узкие оконные проемы в них проникал свет, освещавший нишу для иконы, вырубленную в меловой скале лежанку, ступеньку, проемы для дверей. Кельи соединяются с квадратным залом со сводом, опирающимся на массивный столб в центре. В восточной стене еще видны следы от иконостаса первой подземной церкви Святогорского монастыря до 1632 г. Сначала она называлась Успенской, затем Николаевской, а в XIX в. Иоанна Предтечи.

От этой церкви расходятся лабиринты тротуаров и келий. Один небольшой тротуар соединяет с квадратной трапезной, севернее которой находиться проход на верхний третий ярус пещер, где в своё время находилась Успенская церковь. Второй проход ведет к нижнему ярусу пещер с Алексеевской пещерной церковью высотой до 4 метров. В 1753 году сюда сослали раскольника Чекменьева, который сеял между простым народом ересь. Алтарная часть Алексеевской церкви имела форму сегментной фрамуги и была отделена от основного пространства пилястрами, на которые опирается арка, где крепится иконостас. В незаметном месте внутри меловой горы расположена церковь преподобных затворников Антония и Феодосия.

На площадке мелового утеса виднеются остатки Николаевской церкви, построенной в Харьковско-Изюмском стиле украинской архитектуры. Согласно рисунку монастыря в 1679 году на том месте поднимались три массивных меловых конуса с прорубленными окошками. Очевидно пещерная Успенская церковь под влиянием природы или человека обрушилась и обнажила часть внутреннего пространства. Церковь не только дополнила утраченную часть меловой скалы, но и стала ее украшением. Как в других украинских церквях, ее купола расположены по оси восток-запад. Украинские мастера пытаясь придать своим строениям стройный вид, обычно ставили на восьмигранник большего объема восьмигранник меньшего объема. Над алтарем церкви возвышается пирамидальная баня с небольшим барабаном и грушевидным куполом. Подобным куполом увенчан западный алтарь. Центральную башню украшает декоративный орнамент из кирпича по окружности бани.